In der fünfteiligen Adventurereihe schlüpft man in die Rolle des Piratenanwärters Guybrush Threepwood und besteht Abenteuer in der Karibik zur Blütezeit der Piraterie. Da man aber im ersten Teil noch kein Pirat ist muss man zuerst einer werden.
Um Pirat zu werden, muss Guybrush die drei Aufgaben lösen, die er von den drei „schrecklich wichtigen Piraten“ gestellt bekommt. Dabei trifft er zum ersten Mal Elaine Marley, die Gouverneurin von Mêlée Island. Doch als Guybrush die Aufgaben vollständig gelöst hat, wird diese von dem Geisterpiraten LeChuck entführt. Um Elaine zu retten, beschließt Guybrush, sich ein Schiff und eine Crew zu besorgen, um nach Monkey Island zu segeln, wo der Ankerplatz von LeChucks Schiff ist. Auf der Fahrt dorthin meutert seine Crew. Mit Hilfe eines Voodoo-Zaubers gelingt es ihm allerdings trotzdem, Monkey Island zu erreichen. Dort trifft er Kannibalen, die ihm helfen, LeChucks Schiff, das unterhalb der Erdoberfläche in einem See aus Lava vor Anker liegt, zu erreichen. Außerdem helfen sie ihm, Malzbier zu brauen, das Geister auflösen kann. Als Guybrush jedoch zum wiederholten Mal LeChucks Schiff aufsucht, um diesen zu vernichten, stellt er fest, dass LeChuck wieder nach Mêlée Island gesegelt ist, um dort Elaine zu heiraten. Um Elaine zu reten fährt man also wieder zurück auf Mêlée Island Am Ende gelingt es Guybrush, LeChuck mit Hilfe des Malzbieres zu besiegen.






